Mindannyian ismerjük Juan Pablót, de mégis felvetődik bennünk a kérdés: milyen ő is valójában? Sokan egyszerűen furcsának titulálják, de aki egy kicsit is érdeklődik a személyisége után, beláthatja, hogy itt azért ennél többről van szó. A közönség szemében a kolumbiai gyakran befelé forduló személyiségnek tűnik, aki tisztában van azzal, hogy csakis a győzelem az elfogadható ebben a pokoliban összetett, impulzív életmódot igénylő versenyvilágában. Ezért aztán nem sok minden érdekli a vezetésen kívül, amiért kap egyaránt hideget-meleget a szaksajtótól.  Azonban ez csak az egyik oldala, mert szabadidejében egy vidám, humoros gyerkőccé válik, aki emelett erősen borostás csokibőrével, fekete hajával, vonzó pillantásával és csillogóan fehér "mosolyával", a női szíveket is megdobogatja, Mégis hogyan lehetséges az, hogy ez a férfi a versenyek hétvégéjén olyan temperamentumos személyiség, hogy latinos vére szinte átalakul benzinné?  Születésétől fogva érdekelték a mozgó ketyerék. Még nem töltötte be a hatéves kort, amikor édesapja vett neki egy kisteljesítményű gokartot. Már akkor is keményen kezelte a visító masinát, és valószínűleg az ezt követő években alakította ki saját vezetési stílusát, amely alapvetően meghatározta jövőjét az autósportban és amely temérdek sok trófeát eredményezett a későbbiekben. Az évek során kritikákkal illették versenyzői agresszivitását, de ez nem vette el a kedvét. Sőt, az eredményei őt igazolták.  A legjobb tulajdonsága, hogy rendkívül megbízható, ami a munka szakmai oldalát illeti. Ehhez párosul rátermettsége és a győzelem iránti szenvedélye. Volt csapatfőnöke Sir Frank Williams szerint "Juan olyan, mint egy gepárd. Amíg nem pillantja meg áldozatát, addig nem érez erőt ahhoz, hogy bármit is megtegyen annak bekebelezése érdekében. Ellenben ha szemügyre veszi, akkor nem kegyelmez, és mindent egy lapra tesz fel a siker érdekében.  Juan Pablo Montoya is gokartozással kezdte versenyzői pályafutását. 1984-ben már országos bajnok volt a gyermekek kategóriájában. A következő néhány esztendőt is gokartozással töltötte. 1985-ben második lett, egy évvel később viszont már legyőzhetetlen volt a junior kategóriában. 1987-től 1989-ig több bajnoki címet is nyert, majd 1990-ben gokart világbajnok lett.  1992-ben az Egyesült Államokban, a Barber Saab szériában is szerencsét próbált, miközben Kolumbiában a Cope Formula Renault-ban viaskodott. Négy győzelmet aratott, mind a négy alkalommal pole pozícióból indulva. A következő idényben nyolc futamból hetet megnyert, és csak egyszer fordult elő olyan, hogy nem ő indulhatott az élről. 1995-ben már részt vett a Brit Formula Vauxhall sorozat futamai is, ahol a szezon végén a harmadik lett. A Bogotában rendezett hat órás viadalon is győzeémet aratott.  1996-ban elhódította a Btit Formula 3 bajnoki címét, egy évvel később pedig negyedik helyen ért célba Zandvoortban, a nagy hírű Marlboro Masters nevű viadalon. Ismét győzött a bogotai hatórás versenyen, és Mercedes-Benz pilótájaként részt vett a Nemzetközi Túraautó bajnokság Silverstone-ban rendezett futamán. A Marko csapat színeiben 1997-ben második lett a Formula 3000-ben, és ebben az évben belekóstolhatott a Formula-1-be is, hiszen a Williams tesztpilótája lett.  A következő idényben a SuperNova istállóval megnyerte a Formula-3000-es bajnokságot. Rekordot jelentő 65 pontot ért el. A Sir Frank Williams csapatfőnökkel kötött szerződése szerint Montoya 1999-re a CART-ba igazolt, ahol Alex Zanárdi helyét vette át a Chip Ganassi Racingnél, míg Zanardi a Williamshez távozott. Első szezonjában tarolt a tengerentúlon is, és bajnoki címet szerzett. Hétszer győzött, és éppen ennyiszer indulhatott az élről. A CART sorozat történetének legfiatalabb győztese lett.  Sir Frank Williams a 2000-es szezonban mindenképpen Montoyát szerette volna látni egyik autójának volánja mögött, ő azonban még egy szezon erejéig maradt a CART-ban. A Ganassi Racing Toyota motorokra váltott, és autóik teljesítménye jelentősen visszaesett. A kolumbiai csak a kilencedik helyet tudta megszerezni az összetettben, három győzelemmel és hét pole pozícióval. Mindenért kárpótolta az a diadal, amit első próbálkozásra aratott a világ egyik legnevesebb autóversenyén, az Indianapolis 500-on.  2001-ben érkezett a Williams istállóhoz, ahol az ifjabbik Schumacher, Ralf csapattársa lett. Első futamgyőzelmét még ugyanebben az évben, Monzában aratta. Többször is dobogós helyen végzett, és három pole-t szerzett. A boxutcában számtalan kritikát kapott aggreszzív vezetési stílusa miatt. A Brazil Nagydíjon nem sokat teketóriázott, egy agresszív manőverrel maga mögé utasította Michael Schumachert. Montrealban éles vitába keveredett Jacques Willeneuve-el is.  A 2002-es évet akár sikeresnek is nevezhetnénk Montoya szempontjából, hisz hét pole pozíciót szerzett, és harmadik helyen végzett az összetettben, hátránya azonban tetemes volt a Ferrari duójával szemben. A kolumbiai a 2003-as idénynek nagy reményekkel vágott neki. A szezon első hat futamán csapata teljesítménye az autó gyengélkedése miatt elmardt a várakozástól, Montoya azonabn Monacoban győzelmett aratott, így az alakulat egycsapásra magára talált, és a Ferrari első számú kihívójává lépett elő. A kolumbiai versenyző megnyerte a Német Nagydíjat is, és a sorozatos jó szereplésnek köszönhetően egészen az USA Nagydíjig jó eséllyel pályázott a világbajnoki címre. Az Indianapolisban rendezett viadal végkimenetele nem volt kedvező számára, így nem sikerült megfosztania a trónról Michael Schumachert és Kimi Raikkönennel szemben is alulmaradva a harmadik helyen fejezte be a szezont.